Ele nasceu Charles Osgood Wood III em Manhattan em 8 de janeiro de 1933. Seu pai, Charles Osgood II, era um vendedor de têxteis que se mudou com a família para Baltimore quando o jovem Charles tinha 6 anos e conseguiu um segundo emprego, como despachante de cobre. empresa, durante a Segunda Guerra Mundial. Sua mãe, Mary (Wilson) Wood, era conhecida como Violet.
Osgood foi para a Universidade Fordham, onde, disse mais tarde, passava mais tempo na estação de rádio do campus do que nas aulas. Seu primeiro emprego depois de se formar em 1954, em economia, foi como locutor de rádio em uma estação de música clássica, WGMS em Washington, DC (as letras de chamada significavam “a boa estação de música de Washington”). Percebendo que poderia ser convocado, ele se candidatou para ser locutor da Banda do Exército dos EUA em Fort Myer, em Arlington, Virgínia, e conseguiu o cargo, que ocupou de 1955 a 1958.
Ele também trabalhou sob nomes falsos em várias estações de rádio na área de Washington. Os 40 melhores ouvintes o conheciam como Chuck Forest e, com uma piscadela para Henry David Thoreau, Carl Walden. Os pseudônimos eram uma brincadeira com seu nome verdadeiro, que ele usava no WGMS.
Ele transmitiu brevemente para uma audiência de um só. Depois que o presidente Dwight D. Eisenhower teve um ataque cardíaco em 1955, o Sr. Osgood foi recrutado para ser o disc jockey pessoal do presidente. “Fui colocado em um estúdio com uma pilha de discos que foram escolhidos como seus favoritos”, disse ele em 2016, “e passei a maior parte do dia tocando discos para Eisenhower”.
Terminado o serviço militar, ele retornou ao WGMS, onde se tornou diretor do programa. A RKO General, a rede proprietária da WGMS na época, mais tarde o transferiu para uma estação de televisão paga que operava em Hartford, Connecticut. “Perdemos dinheiro a um ritmo alarmante”, disse ele, e a RKO o dispensou em 1963.
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