Mas Keith era politicamente mais escorregadio do que suas canções indicavam. Durante muitos anos foi um democrata registado (“um democrata muito conservador”, disse ele à Playboy em 2005) e, embora cantasse comoventemente sobre os sacrifícios dos militares, ele próprio, ao contrário do seu pai, nunca serviu.
A experiência de seu pai foi parte de sua inspiração para escrever “Courtesy of the Red, White and Blue”, embora ele tenha optado por lançá-la somente depois de tocá-la no Pentágono e ser informado de que as tropas adotariam a música como um incentivo ao moral. Keith disse à Rolling Stone em 2004 que ele não tinha certeza se lançaria a música, antecipando a reação que ela eventualmente geraria. “Essa música vai incomodar muita gente”, disse ele. “Então eu tive que pesar os dois lados. Você está disposto a fazer barulho e brigar com as pessoas para que outras pessoas que precisam ouvir a música possam ouvi-la?”
Essa música se tornou uma declaração de propósito e definiu o ritmo para a próxima fase de sua carreira: “Unleashed” e “Shock’n Y’all”, seus próximos dois álbuns, ambos certificados como platina quatro vezes, seus lançamentos de maior sucesso comercial. e aqueles que moldaram sua imagem pública de uma forma da qual ele nem sempre se esquivou.
“A maioria das pessoas pensa que sou um patriota caipira. Estou bem com isso”, disse ele à revista Time em 2004. Em 2009, o ator Ethan Hawke escreveu na Rolling Stone sobre ter visto Keith (ou alguém muito parecido com ele) sendo vestido em 2003 por Kris Kristofferson, um esquerdista comprometido e também veterano do Exército, por sua imagem de roubo de valor. (A história é possivelmente apócrifa – os dois homens evitaram confirmá-la mais tarde e foram fotografados juntos pouco depois – mas reforçou a percepção pública de Keith como um artista preocupado com a postura.)
Quando as Dixie Chicks (agora The Chicks) falaram depreciativamente de George W. Bush em 2003, Keith jogou gasolina no fogo, mostrando uma foto da vocalista Natalie Maines ao lado de Saddam Hussein em seus shows. Naquele momento, o gênero era dele – ele permaneceu um hitmaker por uma década, enquanto as Dixie Chicks efetivamente foram para o exílio.
Em sua entrevista para a Playboy em 2005, ele expressou remorso pela forma como a tensão se desenvolveu. “Me decepcionei tremendamente com essa troca. A coisa toda acabou em um fiasco”, disse ele. “Eu senti como se tivesse me rebaixado.”
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