Em julho de 1961, Bennett estava se apresentando em Hot Springs, Ark., e prestes a ir para a Costa Oeste, quando Ralph Sharon, seu pianista de longa data, tocou para ele uma música escrita por George Cory e Douglass Cross que estava apodrecendo em uma gaveta por dois anos. O Sr. Sharon e o Sr. Bennett decidiram que seria perfeito para o próximo encontro, no Fairmont Hotel em San Francisco, e foi.
Eles gravaram a música – claro que era “I Left My Heart in San Francisco” – seis meses depois, em janeiro de 1962. Ela rendeu ao Sr. Bennett seus dois primeiros Grammys, de melhor performance solo masculina e gravação do ano, e fama mundial. Em “The Good Life”, ele escreveu que muitas vezes lhe perguntavam se já se cansara de cantá-la.
“Eu respondo: ‘Você já se cansou de fazer amor?’”, escreveu ele.
Apenas cinco meses depois, Bennett se apresentou no Carnegie Hall com Sharon e uma pequena orquestra. Ele recebeu críticas sensacionais – embora as do The Times fossem comedidas – e a gravação do show agora é considerada um clássico.
Mas à medida que os anos 1960 avançavam e o rock ‘n’ roll se tornava dominante, a popularidade de Bennett começou a cair. Em 1969, sucumbiu à pressão do novo presidente da Columbia Records, Clive Davis, para gravar suas versões de canções contemporâneas, e o resultado, “Tony Sings the Great Hits of Today!” – incluindo “Eleanor Rigby” e “Something” dos Beatles – foi uma calamidade musical, um disco que Bennett diria mais tarde a um entrevistador que o fez vomitar.
Seu relacionamento com a Columbia azedou ainda mais e finalmente terminou, e em meados da década de 1970 o Sr. Bennett formou sua própria empresa, a Improv Records, na qual gravou o primeiro de dois de seus álbuns mais admirados pela crítica, duetos com o pianista de jazz Bill Evans. (O segundo foi lançado pelo selo de Evans, Fantasy.) Juntos, os dois abriram o Newport Jazz Festival, que havia se mudado para Nova York, no Carnegie Hall em 1976.
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